På Estlands største ø og den næststørste ø i Østersøen (efter Gotland) finder man i hovedstaden Kuressaare (tysk Arensburg og dansk Arensborg) det mest velbevarede middelalderlige borganlæg i Baltikum. Borgens historie går længere tilbage end dengang øen var dansk. Den var residens for bisperne over bispedømmet Øsel-Wiek (Saare-Lääne). I et af borgens rum ser på væggen en liste over bisperne, listen slutter med Hertug Magnus, som var lillebror til den danske konge Frederik II. Bispedømmet blev købt til Magnus af Danmark i 1559 efter brødrenes fars død, da besiddelser i Sønderjylland ellers ville blive delt i for mange dele mellem arvingerne. Magnus ankom året efter og blev i maj 1560 officielt bisp over Øsel-Wiek. Der var også dele på fastlandet, der hørte til bispedømmet, og Magnus ønskede at udvide disse i den igangværende livlandske krig. Men i stedet blev de få år efter tabt, vilket især skete efter at den dansk-svenske syvårskrig brød ud i 1563 og svenskerne, der i 1561 havde overtaget Tallinn og en del af det nordlige Estland udvidede deres områder med områder erobret fra Danmark. Under den igangværende krig gav Magnus byrettigheder til øens hovedby Arensborg / Kuressaare i 1563.
I 1570 gik Magnus i den russiske tsar Ivan den Grusommes tjeneste i håb om at regere over store områder på fastlandet, som tsaren havde erobret. Det betød ikke umiddelbart et brud med Danmark, for hvem svenskerne var fjenden, men efter brødrenes mors, enkedronning Dorotheas, død afbrød Frederik II al kontakt til sin lillebror. Magnus var i tsarens tjeneste på det estiske fastland indtil 1577, hvor han flygtede til bispedømmet Kurland i det nuværende Letland, som også var blevet købt til ham af Danmark. Her levede han resten af sine dage.
Da livlandske krig var slut besad Danmark øen Øsel / Saaremaa og naboøen Muhu (tysk: Moon) og de blev regeret af danske guvernører indtil øerne måtte afstås til Sverige ved freden i Brömsebro i 1645. Kong Christian IV besøgte øerne som ung konge i 1597. To år efter blev den danske statholder på øen Claus Maltesen Sehested. Hans søn Hannibal Sehested som blev født samme sted i 1609 blev senere statholder i Norge og blev gift med Christian IV’s datter.
Øen har nogle af de ældste kirker i Estland som går endnu længere tilbage end den danske tid på øen, men flere af øens kirker har forbindelser til statholderen Claus Maltesen Sehested. Anna-Kirken i Mustjala er opkaldt efter Claus Sehesteds kone Anne Nielsdatter Lykke. På en mindetavle i kirken i Kaarma er Christian IV nævnt og Claus Sehesteds nævnt navn optræder på en sten i muren ved kirken i Jämaja. Øen består i høj grad af uberørt natur og man finder også her en af de største meteoritsøer i Europa, Kaali, hvor der er også er et informationscenter om meteoritnedfaldet og dets konsekvenser.
Øen udgør et eget amt sammen med naboøen Muhu, hvortil man kommer med færgen. De to øer er forbundet med en dæmning.
